سدیم بوروهیدرات

بوروهیدرید سدیم ، نماینده بوروهیدرید نماینده ، به عنوان منبع م ofثر هیدرید نوکلئوفیلیک در حلال قطبی آپروتیک مانند DMSO ، سولفولان ، HMPA ، DMF یا دیگلیم عمل می کند و برای کاهش آلکیل هالیدها مورد استفاده قرار می گیرد. ۹۳ ، ۹۴ جدول ۳ ، یدهای اولیه و ثانویه ، برمیدها و کلریدها در دمای بین ۲۵ تا ۱۰۰ درجه سانتی گراد با استفاده از بوروهیدرید سدیم به هیدروکربن تبدیل می شوند. در مقابل کاهش با استفاده از LiAlH۴ یا نمکهای فلزی با ظرفیت کم ، که عمدتاً دارای آلکن هستند ، دیهالیدهای پشتی ، مانند ۱،۲-دیبروموکتان ، هموار به هیدروکربنهای اشباع مربوط تبدیل می شوند. بوروهیدرید سدیم و هیدرید لیتیوم آلومینیوم تنها دارای قدرت انتخابی متوسط هستند. آنیونها تمایل دارند از کمترین مانع از نظر عقیمی به ترکیبات ضدعفونی شده حمله کنند. به عنوان مثال ، کاهش بیسیکلو هپتان -۲-وان مخلوطی از دو الکل را به دست می آورد که ترکیب اندو در آنها غالب است. صورت بیرونی گروه کربونیل بیشتر در معرض واکنش هیدرید نوکلئوفیلیک قرار دارد و در نتیجه الکل اندو محصول اصلی است. کاهش ۷،۷-dimethylbicyclo heptan-۲-one با سدیم بوروهیدرید ، دو الکل ایزومری را در نسبت ۶: ۱ به دست می آورد. با توجه به تأثیر گروههای متیل ، ساختار محصولات را بنویسید. بوروهیدرید سدیم ، یک معرف رایج برای این منظور ، برای کاهش ترکیب دیکربونیل متقارن برای تأمین همی استال با عملکرد بالا استفاده شد. به روش مشابه ، همی استالها (۲۲) و (۲۳) به ترتیب با کاهش پیش سازهای دیکاربونیل با بوروهیدرید سدیم و ترییزوپروپکسید آلومینیوم تهیه شدند. تلاش برای استفاده از LAH برای این نوع کاهش منجر به تشکیل دیولها به جای hemiacetals شد. از کاهش آنزیمی ترکیبات دیکاربونیل برای تهیه همی استال از دیالدهید استفاده شد. علاوه بر کاهش انتخابی کربونیل انال ، هیدروکسیلاسیون کلیشه ای نیز در حلقه اشباع رخ داده است.